然而，日本南朝主政的怀良亲王态度极其傲慢，甚至多次对明使出言敌视。据史料记载，他曾试图暗杀明使，还在明朝使者回信中公开宣称不惧战争，言辞嚣张。这种极端态度激怒了朱元璋，一度让他萌生派兵讨伐日本的念头。但由于北方北元势力依旧强大，明朝的主要威胁仍在北方，倭寇骚扰虽严重，却不足以促使朱元璋出兵远征，最终放弃了这一计划。
朱元璋从此对日本十分戒备。几年后，他得知日本使臣如瑶曾与明朝重臣胡惟庸私下交往，甚至可能为胡提供火药和武器，怀疑其图谋叛乱。这件事引发了震动明朝的“胡惟庸案”，导致胡惟庸及众多相关官员被处死。1387年起，明朝断绝了与日本南朝的官方往来，南朝势力迅速衰败，1392年被日本北朝统一灭亡。但南朝残余武士和政客流落海外，反而加剧了对中国沿海的骚扰，说明明初海禁政策与倭寇问题密不可分。
1401年，明建文帝册封室町幕府大将军足利义满为日本国王，双方恢复正式外交关系。明廷要求义满严厉打击倭寇，而义满也希望肃清南朝残余，积极围剿倭寇，令倭寇袭扰暂时减弱。明成祖时代，明日间开启“勘合贸易”，即朝贡贸易，令足利义满获利丰厚，因此他对打击倭寇表现积极。有史料显示，1404年，室町幕府将二十名倭寇首领送往明廷，明廷未接收，反让日本自行处置，结果这些人被蒸死。此后倭寇骚扰大幅减少。
据统计，从明太祖至明成祖共57年间，倭寇袭扰次数高达94次；而明成祖去世至嘉靖皇帝继位的97年间，袭扰次数仅17次，堪称倭寇活动的低谷期。1523年，明日“勘合贸易”发生重大变故。1467年日本爆发应仁之乱，室町幕府失控，陷入战国乱世。各大名为争夺与明廷贸易的权利，争夺勘合符而冲突不断。1523年，持有正德时期勘合符的大内氏派团与持有过期勘合符的细川氏使团同时来华，且细川氏副使宋素卿为浙江宁波人，利用熟悉的环境行贿官员，导致贸易资格争议升级。
不久，大内氏使团在宁波及周边地区展开暴力行动，烧杀抢掠，导致大量无辜平民死伤，明军将领刘锦、张镗阵亡。此事件对明朝震动极大。加之葡萄牙殖民者在屯门、西草湾对中国的入侵，令明廷对海上贸易更加警惕。1529年，明廷撤销宁波市舶司大监，彻底中断对日贸易。这一举措切断了日本武士暴利来源，许多武士转而重操走私抢劫旧业，导致倭寇骚扰迅速攀升。嘉靖年间45年间，倭寇袭扰高达628次，达历史新高。
东南沿海多支倭寇团伙活跃，有学者认为九州大名大友宗麟是倭寇总指挥，他为倭寇提供武器物资，使其作战更为有序。1555年6月7日，一支人数不多但极具战斗力的倭寇从浙江绍兴上虞县登陆，随后在浙江、安徽、江苏三省20余县肆虐逾80天，造成明军数千伤亡，甚至逼近南京城下，迫使南京城门关闭两日。最终明军在江苏无锡将其全歼，此事件凸显倭寇对明东南沿海的巨大威胁。
与此同时，部分中国人也投靠倭寇，协同劫掠沿海。最著名者为安徽歙县出身的海盗头目汪直。他少年时落魄却聪慧过人，早有追随者。汪直来到广东，联合他人打造海船，走私东南亚，与日本、葡萄牙殖民地多方势力交往积累实力。他结盟九州大名松浦隆信，驻扎平户岛，1552年自称“徽王”，建立“宋”政权。明朝海禁政策影响沿海百姓生计，许多中国人加入汪直，成为倭寇帮凶。汪直集团一度势力强大，曾有“连舰数百，蔽海而至”壮观场面，令浙江沿海商贸濒临崩溃。
1554年，明廷任胡宗宪为浙江巡按监察御史，负责抗倭。胡派蒋舟赴日本与汪直谈判，表明明廷无意伤害其家人，愿招安其继续贸易。蒋舟留日为人质，交换汪直回国谈判。然汪直之前危害重大，回国后官员强烈要求逮捕他。1558年嘉靖皇帝下令逮捕处死汪直，蒋舟也被其部下杀害分尸。汪直之死对倭寇是沉重打击，但倭寇反倒愈发猖獗。
在此背景下，浙江参将戚继光组建3000余人的乡勇军，顽强抗击倭寇。1560年，倭寇再度大举侵袭浙江台州沿海，戚继光一个月内连战连捷，显著遏制倭寇气焰。1562年底，倭寇进犯福建莆田平海卫城及兴化府城。次年初，戚继光联手福建巡抚谭纶重创倭寇，收复失地，摧毁福建沿海倭寇基地。1565年，戚继光与俞大猷配合剿灭广东南澳倭寇。此后数十年虽有零星骚扰，但整体威胁大减。明朝遂于1567年逐步放宽海禁。至1624年7月，明朝语境中“倭寇”相关记载基本消失。（图片来自网络）
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